Aunque en la actualidad nos cueste hacernos una ligera idea dado su inmenso tamaño, hace no mucho Madrid y sus moradores hacían vida intramuros, en el interior de una muralla. Ésta contaba con distintos accesos principales y otros segundarios o portillos. En el prestigioso primer grupo se encontraba la Puerta de Guadalajara, llamada así porque desde ella partía el camino que culminaba en dicha localidad.
Para saber el punto exacto donde se emplazó bastaría con acercarse a la Calle Mayor, de manera más concreta al número 49. Allí una placa sobre una fachada nos recuerda el lugar preciso donde se ubicó esta cancela de la que, desgraciadamente, no queda nada pero que según las crónicas podemos afirmar que fue la más importante de todo el recinto amurallado y la mejor decorada.
Lucía un reloj y por ella entraban además los visitantes importantes como los príncipes u obispos. La primera vez que se menciona esta puerta es en un documento de 1202, cuando Madrid recibe su fuero. Se dice de ella que contaba con dos torres laterales de pedernal y un matacán desde el que se podía arrojar elementos sólidos y líquidos como piedras o aceite hirviendo.
Siendo derribada en el siglo XVI, fue conocida entonces como Puerta Vieja de Guadalajara, pero su nombre cambió de nuevo, en el mismo siglo, por el de Puerta Nueva. Y es que, una vez derruida, se optó por levantar una nueva, que debidamente engalanada, diese entrada a Madrid a Ana de Austria, esposa de Felipe II.
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