El monasterio de Santo Domingo el Real es uno de los conjuntos conventuales más importantes del Madrid medieval. Parece que se instauró entre 1217 y 1219 aún en vida del mismo Santo Domingo, siendo la fundación más antigua de la Villa.
Según relata la tradición, el santo estuvo presente en la fundación. Fue él mismo quien dio la profesión a las religiosas bajo la Regla de San Agustín y quien les otorgó unas Constituciones. A partir de ese momento, el Monasterio se puso bajo la advocación de Santo Domingo de Silos.
Durante algún tiempo este Monasterio ostentó la singularidad de ser el único de la Villa. Además, su proximidad al Alcázar Real medieval propició una relación muy estrecha con éste que a partir del S. XVI se fue incrementando.
Según el Plano de Texeira, el conjunto monástico llegó a tener más de 160000 pies cuadrados. Contaba con dos claustros y una gran iglesia, reconstruida en su totalidad durante el reinado de Felipe III.
Los reyes españoles dispensarán una protección especial al monasterio femenino. Así lo demuestran las obras escultóricas y arquitectónicas constantes acaecidas durante los S. XVI y XVII por los principales artistas del Madrid del momento.
Los planes desamortizadores del Estado acabarán con él en 1869, momento en que fue derruido. De él sólo quedó un espacio convertido en Plaza que lleva su nombre. Como sustitución, se levantó un monasterio de menores dimensiones en la actual calle de Claudio Coello.
Más información en «Conventos de Madrid» de Pilar Corella Suárez.