La cruz de Puerta Cerrada era de piedra de Colmenar y se adornaba con un ancho festón de flores. Se alzaba sobre el registro de uno de los viajes de agua de la Villa, y era de forma sencilla y elegante, demoliéndose en el año 1873. La cruz actual es una réplica de la anterior y el lugar donde está situada conserva, todavía hoy, el nombre de Puerta Cerrada, el cual procede de la puerta que limitaba Madrid por este lado y es que estuvo cerrada por mucho tiempo porque allí se sucedían robos y asaltos, hasta que se pobló la otra parte, tornándose a abrir para la comunicación con el arrabal de la Villa. En 1569 fue derribada esta puerta que se la conocía como de la Culebra, por tener un dragón labrado en piedra. Sin embargo, el nombre de Puerta Cerrada ya aparece en las actas municipales de 1485, por lo que se puede deducir que su nombre viene de muy antiguo. A comienzos del Siglo XVII, el Ayuntamiento decidió construir cuatro fuentes de gran tamaño, eligiendo la Plaza de la Puerta Cerrada para una de ellas. Esta fue construida en el año 1618, por el toscano Rutilio Gaci. Se usaron jaspes y alabastros, además de escudos del rey y de la Villa en bronce sobredorado y rematada en una estatua de Diana.
En 1847 quedaban cuatro caños de uso de los dieciséis primitivos. Había ciento cuarenta y cuatro aguadores autorizados, personas que se dedicaban a llevar y vender el agua y que en su mayoría eran asturianos o gallegos. A mediados del Siglo XVIII la fuente en ruinas es restituida por un caño de vecindad. La zona de Puerta Cerrada es, probablemente, una de las menos transformadas a lo largo de cuatro siglos.
El comercio tradicional hunde sus raíces en el Siglo XVI, cuando el Concejo construyó fuera de la muralla casas-tienda para los herreros y cerrajeros instalados antes en la Plaza de la Santa Cruz y la Calle Mayor. La gran actividad comercial de estos y de otros gremios como latoneros, tijereteros, cuchilleros, etc… dio lugar a una almoneda que anunciaba un pregonero y registraba un escribano público. La pólvora y el pescado remojado cuentan como productos autorizados ya en el Siglo XVII.
Estos son algunos rasgos de la historia de esta plaza del Madrid antiguo y que podéis encontrar en nuestro libro: Rincones del Viejo Madrid.